| Фаза | Дата | Резултат | ||
|---|---|---|---|---|
| 1/16 финал | 26.11.2008 | Локомотив (София) | 1:2 | Левски (София) |
| 1/8 финал | 06.12.2008 | Левски (София) | 2:1 | Сливен 2000 (Сливен) |
| 1/4 финал | 04.03.2009 | Вихрен (Сандански) | 0:2 | Левски (София) |
| 1/2 финал | 29.04.2009 | Пирин Благоевград (Благоевград) | 1:0 | Левски (София) |