| Фаза | Дата | Резултат | ||
|---|---|---|---|---|
| квалиф. кръг | 12.08.1999 | Апоел (Никозия) | 0:0 | Левски (София) |
| 26.08.1999 | Левски (София) | 2:0 | Апоел (Никозия) | |
| първи кръг | 16.09.1999 | Хайдук (Сплит) | 0:0 | Левски (София) |
| 30.09.1999 | Левски (София) | 3:0 | Хайдук (Сплит) | |
| втори кръг | 21.10.1999 | Левски (София) | 1:3 | Ювентус (Торино) |
| 04.11.1999 | Ювентус (Торино) | 1:1 | Левски (София) | |