| Фаза | Дата | Резултат | ||
|---|---|---|---|---|
| 1 кръг | 06.08.1999 | Левски (София) | 2:0 | Черноморец 1919 (Бургас) |
| 2 кръг | 15.08.1999 | Шумен 2010 (Шумен) | 1:4 | Левски (София) |
| 3 кръг | 21.08.1999 | Левски (София) | 5:0 | Спартак 1918 (Варна) |
| 4 кръг | 29.08.1999 | Левски (София) | 3:0 | Локомотив (София) |
| 5 кръг | 11.09.1999 | Берое (Стара Загора) | 0:1 | Левски (София) |
| 6 кръг | 19.09.1999 | Левски (София) | 6:0 | Беласица (Петрич) |
| 7 кръг | 24.09.1999 | Литекс (Ловеч) | 1:1 | Левски (София) |
| 8 кръг | 03.10.1999 | Левски (София) | 2:0 | Нефтохимик 1962 (Бургас) |
| 9 кръг | 15.11.1999 | Велбъжд (Кюстендил) | 1:3 | Левски (София) |
| 10 кръг | 24.10.1999 | Левски (София) | 4:1 | Миньор (Перник) |
| 11 кръг | 31.10.1999 | ЦСКА (София) | 1:0 | Левски (София) |
| 12 кръг | 07.11.1999 | Левски (София) | 4:1 | Славия 1913 (София) |
| 13 кръг | 20.11.1999 | Добруджа 1919 (Добрич) | 0:1 | Левски (София) |
| 14 кръг | 28.11.1999 | Левски (София) | 4:1 | Ботев (Пловдив) |
| 15 кръг | 04.12.1999 | Пирин (Благоевград) | 0:1 | Левски (София) |
| 16 кръг | 26.02.2000 | Черноморец 1919 (Бургас) | 2:3 | Левски (София) |
| 17 кръг | 05.03.2000 | Левски (София) | 3:0 | Шумен 2010 (Шумен) |
| 18 кръг | 12.03.2000 | Спартак 1918 (Варна) | 0:1 | Левски (София) |
| 19 кръг | 17.03.2000 | Локомотив (София) | 1:1 | Левски (София) |
| 20 кръг | 25.03.2000 | Левски (София) | 2:0 | Берое (Стара Загора) |
| 21 кръг | 31.03.2000 | Беласица (Петрич) | 0:0 | Левски (София) |
| 22 кръг | 08.04.2000 | Левски (София) | 1:1 | Литекс (Ловеч) |
| 23 кръг | 22.04.2000 | Нефтохимик 1962 (Бургас) | 1:1 | Левски (София) |
| 24 кръг | 29.04.2000 | Левски (София) | 3:0 | Велбъжд (Кюстендил) |
| 25 кръг | 06.05.2000 | Миньор (Перник) | 3:2 | Левски (София) |
| 26 кръг | 13.05.2000 | Левски (София) | 1:0 | ЦСКА (София) |
| 27 кръг | 21.05.2000 | Славия 1913 (София) | 0:2 | Левски (София) |
| 28 кръг | 27.05.2000 | Левски (София) | 2:1 | Добруджа 1919 (Добрич) |
| 29 кръг | 03.06.2000 | Ботев (Пловдив) | 1:2 | Левски (София) |
| 30 кръг | 09.06.2000 | Левски (София) | 1:0 | Пирин (Благоевград) |